日治初期，日軍來到臺灣，比起抗日活動，更要面對的是臺灣的傳染病和風土疾病；因為日軍因病傷亡的人數，遠比因戰傷亡的人數還多。據日本官方說法，近衛師團長北白川宮能久親王（1847-1895），就是征戰臺灣期間，在臺南因病過世。
臺南是臺灣島內相當早開始發展的地區，從17世紀荷治時期就已建立城鎮和堡壘，也有漢方醫學和西洋醫學的進入。其後歷經鄭氏王朝、清領時期，臺南的人口、住居和醫藥事業也不斷增加。例如1865年馬雅各博士（James Laidlaw Maxwell，1836-1921）與英國宣教師杜嘉德牧師（Carstairs Douglas，1830-1877）在臺南看西街開設看西街醫館（新樓醫院的前身），實施醫療傳教，也是全臺第一間西式醫院。1879年安彼得醫生（Peter Anderson，1847-1913）接任院長後，規劃興建大型醫院，即1900年落成的「新樓」醫院。「新樓」意即「新的樓房」。透過本系列照片，可見到新樓醫院的建物樣貌並不像臺灣傳統的閩南式建築，而是紅瓦白牆的類洋風建築，且圍牆外圍有洋式路燈。本系列照片也呈現出，新樓醫院為了順應臺灣民情，大門的招牌不寫「新樓」，而是寫「醫生館」。「醫生」是臺灣台語對醫者的稱呼。
日本統治臺灣後，也在臺南建置醫療平民的「臺南醫院」，和專門醫治軍旅的「臺南衛戍病院」。後者是1896年至1910年代，日軍就地把荷蘭人建立、鄭成功（1624-1662）改為承天府的赤崁樓（蓬壺書院）充作臺南衛戍病院。本系列照片就包含了4張臺南衛戍病院的照片。包括：
（1）門口用木招牌寫著「臺南衛戍病院」的出入口，出入口外的日本人、日本女孩、臺籍人力車夫轎夫和整排民家。
（2）用刺竹圍籬作區隔的赤崁樓界域。這是因為赤崁樓被作為陸軍的衛戍病院，禁止百姓進入、登臨。
（3、4）在地基高的赤崁樓上，可居高臨下眺望市街和遠眺海景。
這些照片是目前相當罕見之有關日治初期新樓醫院與臺南衛戍病院的建物和人像寫實照片，也呈現出平民醫院和陸軍醫院的氛圍差異。